Siena, alături de Roma, Florența sau Veneția, este unul dintre cele mai vechi orașe din Italia. Se află în nordul regiunii Toscana și numără aproximativ 54500 locuitori.
Până la un punct, istoria ei este istoria multor orașe din Toscana. Inițial, o așezare etruscă (900-400 înainte de Christos), în timpul domniei împăratului roman Augustus (30) devine un avanpost militar roman cu numele de Saena Julia, care, la rândul său, este transformat, în timp, într-un important centru comercial.
Apoi, stă un timp sub stăpânire lombardă și francă, perioadă în care se construiește Via Francigena, care lega ținuturile nordice, de Franța și Italia. Aceasta devine o cale de deplasare pentru numeroase categorii, precum negustori, pelerini și călători. Siena începe să se dezvolte rapid, atât din punct de vedere economic, cât și politic, devenind, în secolul al 12-lea, un oraș-stat. Bogăția sa provenea mai ales din comerțul cu lână și afaceri bancare. Acestea din urmă sunt atât de înfloritoare încât, în secolul al 15-lea, devine cel mai puternic oraș bancar de pe continent (1472 se înființează banca Monte dei Paschi di Siena).
Bogăția și frumusețea sa dar și predominanța politică a ghibelinilor în Siena și a guelphilor în Florența (partide rivale din Germania și Italia, care îl sprijineau pe Papă și respectiv pe împăratul Sfântului Imperiu Roman) le-au adus în conflict aproape permanent, un conflict care avea drept una dintre principalele cauze extinderea teritorială. Siena are o victorie categorică în 1260, în bătălia de la Montaperti dar, în final, rivalitatea se tranșează prin stăpânirea Florenței asupra Sienei.
